En 1974 comenzó a trabajar como profesor de idiomas (inglés y español) motivado por su propia historia y con la vocación de ayudar a los inmigrantes. Su primeras prácticas y trabajo fue en Roosevelt High School, curiosamente en el mismo salón de clase y con la misma profesora con la que aprendió inglés. Ramón fue escalando posiciones más administrativas, primero como Prefecto de estudiantes y luego como Coordinador del Título I. Después fue elegido Director de Plantilla Bilingüe en la división de personal de la Oficina del Distrito y más tarde Asesor de Operaciones para Senior High Schools. Llegó a la posición de Asistente del Director en Manual Arts High School y más tarde en Wilson High School. La siguiente promoción fue como Supervisor de la Administración de Sylmar y Verdugo Hills, para más tarde convertirse en Asistente de Superintendente de la Participación de Padres para los Angeles Unified School.
La preocupación de Ramón por la educación y su aspiración personal le llevó a aceptar el puesto de Director de la División de Servicios a la Comunidad de Padres que se ocupaba de 81 escuelas. Al mismo tiempo que enseñaba como profesor adjunto en Cal State University, Los Angeles fue elegido como Asistente del Decano en West Los Angeles College y más tarde ascendido a Decano del Servicio de Estudiantes.
Actualmente es Vicepresidente del Servicio de Estudiantes de Los Angeles Trade Technical College (LATTC). Es responsable de los procesos de admisión y matriculación de estudiantes, así como programas de apoyo económico y servicios de asesoramiento.
En estos momentos LATTC está en proceso de remodelación. Las nuevas instalaciones proveerán nuevas aulas, oficinas para el asesoramiento de estudiantes, un centro para el cuidado de niños de los alumnos, estacionamiento e instalaciones deportivas.
Ramón S. Castillo ve con gran optimismo estas renovaciones de LATTC con gran número de carreras vocacionales, gracias a las cuales un gran número de estudiantes consigue un trabajo al salir de esta escuela.
Ramón aconseja a los jóvenes que continúen en la escuela para poder conseguir un trabajo que les guste y bien remunerado.
